1708 г. ТРУБЧЕВСК Брянский край
Время учреждения и перемены в административном значении.
18 декабря 1708 г. - при разделений России на восемь губер
ний, город Трубчевск приписан к Киевской губернии.
29 мая 1719 г. - в расписании губерний на провинции, показан в Севской провинции Киевской губернии.
19 октября 1732 г. - в ведомости о городовых рассылыциках,
показан в Севской провинции Белгородской губернии.
5 и 6 сентября 1778 г. - назначен уездным городом Орловского наместничества. - Оставлен уездным городом Орловской
губернии, при издании штатов оной 31 декабря 1796 г. и 10 марта 1803 г.1
Имя Трубчевска или Трубецка является в летописях в первый раз несколько позднее, чем имена других соседних городов, однако, на этом основании, нельзя заключать, что он и возник позже их. Напротив, можно принять за несомненное, что Трубчевск построен единовременно с прочими подеснянскими городами, составлявшими охранительную линию против нападения печенегов. Город этот принадлежал к Новгород-Северскому княжеству и, вместе с Курском, составлял особый удел, в 1183 году принадлежавший князю Всеволоду Святославичу, которого «слово о полку Игореве» называет «буй-туром Всеволодом».
Когда брат его Игорь затеял поход на половцев, Всеволод, по выражению летописей, «удалейший из всех Ольговичей, присоединился к нему с своими Курянами». После этого прославленного похода, трубчане участвуют в не менее знаменитом походе на татар и в сражении на Калке. Затем еще встречается имя князя Святослава трубчевского в 1231 г., как участника в междоусобиях, возникших у Михаила князя черниговского с великим князем владимирским Юрием Всеволодовичем.
С этого времени, в течение 130 лет, не встречается известий о Трубчевске, однако и при этом молчании можно представить себе его участь: подвергшись разорению от татар, когда они опустошили здешний край в половине XIII века, Трубчевск достался Литве и, очутившись городом пограничным, стал терпеть нападения от князей московских, когда они почувствовали себя достаточно сильными для борьбы с Литвой.
После смерти Ольгерда, в 1377 г., начались несогласия между его многочисленным семейством и другими родственниками: великий князь московский Дмитрий Иванович Донской вмешался в эти распри, принял под свое покровительство изгнанного из Полоцка сына Ольгердова Андрея ив 1379 г. отправил его с другими подчиненными князьями «воевать литовских городов и. волостей: они же шедшее взяша городок Трубчевск и Стародуб и иные многие волости и села тяжко плениша, и возвратившись в свояси с многою корыстью; князь же Дмитрий Ольгердович Трубчев-ский не стал противу на бой, но выйде из города и с княгинею своею и с детьми и с боярами и идее на Москву к великому князю Дмитрию Ивановичу; князь же великий принял его с любовью и дал ему град Переяславль с всеми пошлинами».
Трубчевск, однако, остался за Литвою и великие князья литовские, причислив его к личным своим вотчинам, давали его весь или по частям в пожизненное владение разным лицам. В правление Казимира, половина Трубчевска отдана была младшему внуку Дмитрия Ольгердовича Юрию Михайловичу, возвратившемуся из России во время междоусобий Темного с Шемякою.
После смерти Юрия эту половину выпросил себе сын его Иван, на что и получил от великого князя Александра грамоту 4 февраля 1493 года. Вскоре после этого, при начавшейся войне между Иоанном III и Александром Казимировичем, Трубчевск с волостью был присоединен к Московским владениям и утвержден за ними договорами 1503 и 1538 года.
Город этот все еще сохранял некоторую независимость, так как князья Трубецкие издавна подчинились Москве добровольно: но 15 января 1562 г. царь Иоанн Грозный «приговорил с бояры: князьям Трубецким вотчин своих не продавать и не менять, и за дочерьми своими и за сестрами в приданное не давать: а которого князя бездетна не станет, и те отчины имати на Государя». Таким образом, Трубчевск перешел в состав государственных вотчин.
Вскоре этому городу привелось играть немаловажную роль в событиях переворота, которым ознаменовались для России конец XVI и начало XVII столетий. В 1604 году Трубчевск скоро покорился Лжедмитрию; а, по убиении его, также скоро признал царем второго самозванца, который и ушел сюда в 1607 году, потерявши Тулу; отсель самозванец ходил с войском к Брянску.
Самозванцу Трубчевск принадлежал очень долго и за то подвергся разорению от поляков, когда они добились провозглашения королевича Владислава царем русским. Но, как Владиславу не удалось утвердиться на престоле, то Поляки захватили некоторые из здешних городов, в том числе и Трубчевск, и утвердили его за Литовском княжеством по договорам Деулинскому и Вяземскому, в 1618 и 1634 годах.
Этот период был один из тяжелых для Трубчевска: несмотря на мирные трактаты, пограничные распри между Россией и Польшей происходили беспрерывно, и Трубчевск в этих случаях страдал весьма часто. Наконец в 1644 году поляки снова возвратили его со всем округом Москве, хотя и пытались затянуть сдачу его русским уполномоченным.
Во время войны за обладание Малороссией, Трубчевск служил одним из центров, откуда направлялись русские войска в Малороссию. В эту самою пору, именно в 1659 г., Трубчевск и находящийся близ него Чолнский монастырь были сильно укреплены. Этим устройством обязан Трубчевск боярину князю Алексею Никитичу Трубецкому, потомку прежних владетелей этого города, а тогда главному начальнику войск, действовавших против гетмана Витовского.
Царь Алексей Михайлович, награждая князя Трубецкого «за его многие службы», грамотою 17 марта 1660 года, пожаловал ему прародительскую его вотчину, город Трубчевск с уездом и со всеми городскими служилыми, жилецками и уездными людьми, кроме трубчан-дворян и детей боярских, переселенных сюда из иных городов. Трубецкому принадлежал город до его смерти, последовавшей в 1663 году, после чего поступил опять в казну, так как детей после Трубецкого не осталось. Из последующего времени XVII столетия известно, что Трубчевск подвергался нападениям от поляков и крымцев в 1663 и 1667 годах, но выдержал эти осады успешно.
Герб. г. Трубчевска утвержден 16 августа 1781 г. Описание его: в верхней части щита изображен герб губернского города
Орла, а в нижней — в золотом поле три натурального цвета дули , каковыми плодами сей город славится.
ПСЗ. Первое собрание. Т. XXI. № 15207.
План г. Трубчевска конфирмован 16 августа 1781 года. Изменен 9 апреля 1855года назначением мест под постройку дома для уездного училища на Архангельской площади.