Дмитрий Донской незадолго до войны с Мамаем, в 1379 году, собрав значительные войска, отправил их «воевати литовских городов и волостей»: «они же шедше взяша городок Трубчевск и Стародуб и иные многие волости и села тяжко плениша, возвра-гишася восвояси с многою корыстию». При сыне Донского, ве-таком князе Василии Дмитриевиче, в 1408 г., сын Ольгерда Ли­товского Свидригайло, враждуя с Витовтом, перешел на службу к князю Московскому и «бил ему челом своим уделом, в котором находился Стародуб, по некоторым известиям, сожженный Свид-ригайлом перед отъездом».

Действительного присоединения этого края к Москве не по­следовало как потому, что оно вовлекло бы Василия Дмитриеви­ча в войну с Витовтом, а этого князь московский избегал всяче­ски, так и потому, что сам Свидригайло скоро снова уехал в Лит­ву. Великие князья литовские по-прежнему распоряжались здеш­ним краем. В 1446 г., когда в России происходили последние удельные распри, когда Шемяка ослепил пленного князя москов­ского Василия Васильевича, союзник и шурин последнего, князь боровский, Василий Ярославич, удалился в удел Стародуб, с Брянском, Гомелем и Мстиславлем. Князь боровский владел эти­ми городами недолго, потому что опять возвратился в свой родо­вой удел, как только Василий Темный освободился из рук Шемя-ки и сел на великокняжеский престол.

Вскоре, однако, Стародуб сделался достоянием другого рус­ского князя. В 1454 г. Иван Андреевич можайский оказался идти вместе с Темным против татар: Темный за это поднял оружие на можайского и заставил его бежать со всем семейством в Литву. Здесь Казимир дал ему в вотчину города Чернигов, Стародуб, Гомель и Карачев с их областями. Владение это, однако, уже не имело значения удела: литовские князья уже давно начали цен­трализовать власть и подводить все города под общую, единооб­разную администрацию. При разделении литовских владений на воеводства в 1472 г. Старо дуб причислен был к воеводству Смо­ленскому и сделан староством¹.

Преемник Казимира, великий князь Александр, грамотами 1 июля 1496 г. и 26 марта 1499 г. утвердил Стародуб в вечном владении за сыном Можайского, князем Симеоном Иванови­чем. Через год после этого Симеон Иванович, «видя великую нужу в греческом законе и не хотя отступите от веры, к чему в ту пору начали принуждать русских людей отцы-бернардины, перешел в подданство к Иоанну III. Великий князь Москов­ский с радостию принял такое изъявление покорности, остав­ляя, до времени за новым подданным некоторые права само­стоятельного владельца. В начавшуюся тогда войну с Литвой московские войска защищали удел можайского, а сам он и его бояре служили под знаменами московскими. Литовцы пробо­вали завладеть силой, насылали на Стародубщину хана Золо­той Орды Ших-Ахмета: но не имели никакого успеха, - и по­тому, заключая в 1503 г. перемирие, согласились признать не­зависимость владений Симеона Ивановича и всех других кня­зей, единовременно с ним перешедших к Иоанну».

С этого времени начинается продолжительная и упорная борьба за обладание древней Северской областью. Литовско-польское правительство прибегает ко всяким средствам для воз­вращения потерянного. Между прочим, оно старается теснее сблизиться с крымскими ханами и втянуть их в интересы этого дела. Под его влиянием Менгли-Гирей, давний и хороший союз­ник Иоанна III, рассорился: с его преемником, Василием Иоанно-вичем, и стал требовать, чтобы он возвратил Литве все эти облас­ти, на обладание которыми; дал ярлык Сигизмунду. Так же посту­пили и другие ханы.

В продолжение правления Василия Иоанновича отношения к Литве оставались большей частью враждебные; поэтому Старо-дуб, как место пограничное, постоянно являлся немаловажным стратегическим пунктом: сюда собираются войска, снаряжаемые в поход против литовских владений; отсюда производятся част­ные экспедиции или набеги на соседние области; в свою очередь и Стародуб подвергается нередким нападениям, из которых опаснейшее было в 1515 г. от запорожского гетмана Дашковича, соединившегося е крымцами. Впрочем, это нападение самому городу особенного вреда не причинило; но окрестности опусто­шены были сильно.

В 1534 г., поляки, пользуясь переменой правительства в Рос­сии, по смерти Василия Иоанновича, с особенной силой устреми­лись в здешний край. Киевский воевода Андрей Немирович оса­дил Стародуб. Смелая вылазка осажденных увенчалась полным успехом: они захватили 40 пушек и множество пленных, в числе которых находился и один жолнерский предводитель, Суходоль-ский. Трофеи свои и важнейших пленников наместник стародуб-ский отправил в Москву. Немирович, потерпев такое поражение, отступил от Старо дуба к Радогощу (Погар) и Чернигову, истреб­ляя селения.

Неудача только подстрекала поляков к новым попыткам, и они через несколько месяцев опять с большим войском пришли в Стародубщину, овладели Гомелем, разорили много мелких селе­ний и подступили к Стародубу. В одной из летописей говорится, что в армии неприятельской находились «два злы чародея», ко­торые «много вражьими мечты граду великие споны творяху». На самом деле эти злые чародеи были минёёры, подкопщики. Старо-дубский воевода, князь Федор Овчина-Телепнев дал мужествен­ный отпор осаждавшим: «билися с ними крепко, а того лукавства подкапывания не познали, потому что наперед того в наших странах не было подкапывания. Подкопашася ко граду с полпо­прища или мало далее и посыпаша злое пушечное зелье, и по ма-ле зажгоша то зелье, и потече огнь ко граду по устроенному мес­ту и загореся градная стена».

В пролом бросились штурмующие и ворвались в город. Овчи-на-Телепнев со своими войсками два раза пробивался сквозь ря­ды неприятелей и отражал их, но при распространившемся пожа­ре был стеснен и израненный, вместе с князем Сицким попался в плен. Другие воеводы были убиты или ранены; до 13000 человек обоего пола в этот день, 20 августа 1535 г., погибло в Стародубе; спаслись немногие; разбежавшись по всей Стародубщине, «они своими рассказами навели страх и ужас всюду». Развалины Ста-родуба поляки не могли удержать за собой, а потому, «почти вслед за их удалением, по государеву слову, город был возобнов­лен и довольно скоро наполнился жителями».

Несмотря на опустошительную войну, шли переговоры между Польшей и Москвой; несмотря на неудачи военные, поляки при этом настойчиво требовали возвращения Стародуба и всей его области, хотя и не достигли исполнения такого желания. Когда вновь разгорелась война, по избрании королем Стефана Батория, то по-прежнему на Стародуб несколько раз направляемы были польско-литовские войска и запорожцы, окрестности города и самые посады подвергались разорению, но самая крепость устоя­ла и в царствование Федора Иоанновича укреплена новыми со­оружениями, а гарнизон в ней усилен.

В наступившую вскоре за тем смутную эпоху самозванцев Стародуб с его округом также играет видную роль. Первый Лже-дмитрий посетил здешние места еще до объявления себя царем и таким образом заранее посеял здесь крамолу и измену. По убие­нии самозванца, хотя Стародуб и целовал крест Василию Шуй­скому, однако сохранял верность недолго. Второй самозванец явился именно в Стародуб. Это был какой-то школьный учитель из Шклова. В Стародуб он прибыл в конце июля 1607 г. с двумя товарищами, под именем Дмитрия Нагого, родственника царя Федора Иоанновича. Проходимцы начали распространять слух, что царь Дмитрий не убит, а скрылся из Москвы и что скоро он придет в здешние места с войском. К назначенному времени, од­нако, никто не явился. Тогда Стародубцы схватили Нагого и его товарищей и привели в застенок. Потянули одного из них, писаря, на дыбу, «всписали ему спину», допрашивая: где же царь? - К такому «письму» писарь не привык, по выражению пастора Мар­тина Бера, и чтобы отделаться от пытки, он закричал: где царь?! да вот он, называющий себя Нагим. Для того-то и не открывался он, чтобы увериться, будете ли вы рады его спасению. - Озада­ченные стародубцы упали на колени перед самозванцем: а потом с торжеством, с колокольным звоном, с криками радости, повели его на квартиру.

Вскоре явился в Стародуб Заруцкий и хотя скоро убедился, что это был обманщик, тем не менее признал его царем. Это еще более утвердило Стародубцев в преданности самозванцу и они упорно держали его сторону до последних дней его жизни, не­смотря на то, что поляки, пользуясь этими смутами, пытались присвоить себе Стародубщину.

Избрание царем Михаила Романова умирило русскую землю: Стародуб признал его своим государем и опять стал на охрану царства преимущественно от Литвы и частью и от татар. В 1616 г. во время большого похода королевича Владислава на Москву, полякам удалось овладеть Стародубом, а царь Михаил Федоро­вич, заключая договор в Деулине, в 1618 г., вынужден был усту­пить его Польше.

Достигши давно желанного, польское правительство, в свою очередь, обратило Стародуб в передовую крепость против Рос­сии, постоянно содержало в нем значительный гарнизон и думало привязать его к себе дарованием магдебургского права и герба, с изображением старого дуба с орлиным гнездом, как это объясне­но в грамоте короля Сигизмунда 17 февраля 1620 г.. Но вместе с этими внешними формами нового благоустройства вносилось в Стародубе весьма существенное - уния, которая постепенно ста­ла завладевать всеми православными храмами целой Стародуб-щины. Такой образ действий, конечно, не мог нравиться корен­ному населению, состоявшему из русских, еще в XV веке восста­вавших против угнетения греческой веры королем Александром.

Хотя поляки и доказывали, что Стародубщину и весь Север-ский край они «не вновь посели,-а обладают ими как отчиной, ибо мечом отбили их у татар», - однако эти доводы не были убе­дительны ни для Русского правительства, ни для туземного насе­ления. Это население никогда не скрывало своих стремлений слиться опять с настоящей Русью, а русское правительство не отказывалось воспользоваться таким настроением умов. Когда в 1632 г. открылась война с Польшей, то русские войска с большим успехом действовали в здешнем крае: воевода Еропкин овладел Стародубом, и город этот в продолжение войны служил одним из главных операционных пунктов.

Бедственная капитуляция Шеина под Смоленском изменила ход всего дела: русское правительство вынуждено было отка­заться от своего завоевания и опять в 1634 г. возвратило Ста­родуб Польше, как ни старалось удержать его за собою. Старо­дуб причислен был собственно к Великому княжеству Литов­скому, тогда как Новгород-Северский и Чернигов к самому королевству Польскому.

Население Стародубское осталось все-таки в прежних отно­шениях к Литве и России: промышленные и торговые предпри­ятия связывали его с Севском, Брянском и другими русскими го­родами: к полякам оно не изъявляло особенного сочувствия и когда умер король Владислав и начались избирательные съезды, то стародубцы подняли вопрос о предоставлении короны поль­ской царю Алексею Михайловичу. Такому стремлению Староду-ба суждено было осуществиться при иных обстоятельствах.

В 1648 г., когда Богдан Хмельницкий с полным успехом дей­ствовал против поляков в южных частях Малороссии, его гене­ральный есаул¹ занял Чернигов, Стародуб, Новгород-Северский и прочие места здешнего края. Как и везде, занятие городов каза­ками сопровождалось истреблением поляков и еврейского насе­ления. По статьям Зборовского договора весь здешний край до границ московских отнесен в непосредственную зависимость от гетмана и потом, как известно, поступил в 1654 г., в подданство царя всея Руси. Если и под властью Польши, под гнетом интриг католицизма, население Стародубщины постоянно тянуло к цен­тральной Великороссии, то теперь началось полное слияние, по­тому что казачество не пустило здесь таких корней, как в южной Малороссии. Гетманы стали раздавать здесь земли, а поселенца­ми на этих землях являлись преимущественно выходцы из Вели­короссии, так что царское правительство должно было принимать особые меры к ограничению переселений.

В период замешательств, происходивших в Малороссии по смерти Богдана Хмельницкого, Стародуб, дотоле причислявший­ся к Нежинскому полку, сделан был главным городом своего особого полка, учрежденного Брюховецким. В эту пору он под­вергся разорению от крымских татар, приведенных в 1660 г. Юрием Хмельницким, а после того в 1663 г. на него нападали поляки. «В уважение этих обстоятельств, царь Алексей Михайло­вич 29 ноября 1665 г. дал Стародубу жалованную грамоту, кото­рою подтверждены прежние привилегии города и даны некото­рые льготы: но вместе с тем, по предложению Брюховецкого, сю­да введено царское регулярное войско с воеводой; но когда в 1668 г. началось возмущение, то этот воевода, стольник князь Игнатий Волконский, был убит казаками».

С водворением спокойствия в здешнем крае, при гетмане Са-мойловиче, в 1677 г. в Стародубе начались волнения другого ро­да. Стародубский полковник Петр Рославец давно враждовал против гетмана и нашел себе верного сотрудника в нежинском протопопе Симеоне Адамовиче, в свою очередь, тягавшемся с черниговским архиепископом Лазарем Барановичем, отобравшем при содействии гетмана некоторые имущества протопопии в пользу архиерейского дома. Эта, так сказать, совершенно частная ссора, мало помалу приняла характер более важный, потому что у каждого из спорящих образовалась своя партия. Рославец взду­мал однажды поколотить одного из священников, приверженцев архиепископа. Лазарь Баранович, узнавши об этом, поступил весьма оригинально: он предал Стародуб проклятию, которое торжественно провозглашено было в стародубской Николаевской соборной церкви присланным из Чернигова протопопом.

Вскоре после этого, именно 17 мая 1677 г., Стародуб почти весь выгорел. Это бедствие было сочтено последствием анафемы, изреченной Стародубу оскорбленным владыкой. Не так, однако, думал Рославец, подстрекаемый Адамовичем: он отправился в Москву и в малороссийском приказе подал жалобу, в которой обвинял Самойловича в измене, а Барановича в запрещении мо­литвы о здравии государя. В заключение же Он просил город Стародуб с полком изъять из-под власти гетмана, подобно пол­кам слободско-украинским, а церкви подчинить непосредственно патриарху. Как ни выгодны были такие предложения, царь, одна­ко, не согласился на них и, дознав, что Рославец и Адамович дей­ствовали так по личной ненависти к гетману, предал их его же (гетмана) суду.

Таким образом, отделение Стародуба от Малороссии не со­стоялось; но около этого же времени окончательно утвержден он за Российской державой, по договору с Польшей в 1686 г., при­чем была точнее определена граница Стародубского округа со стороны Гомеля. Надобно, однако, присовокупить, что за наме­рение отделиться Самойлович мстил стародубцам: по крайней мере в 1687 году в доносе на Самойловича, было, между прочим, писано: «а что от детей его в полку Стародубском бед делается, того и выписать не можно».

В начале XVIII столетия, когда явились в Малороссии шведы, Стародуб оказал верность Петру I и это было одною из причин, что стародубский полковник Скоррпадский был избран гетманом на место Мазепы. Стародуб оставался полковым городом до рас­формирования казацких полков в 1783 г., когда, вместе с этим, учрежден был Стародубский уезд Новгород-Северского намест­ничества.

Герб г. Стародуба учрежден 4 июня 1782 г. Изображение его: старый дуб в серебряном поле.

¹ Староство — административно-территориальная единица в госу­дарственных владениях Речи Посполитой (Королевства Польского и Великого княжества Литовского). В состав староства входили один и более городов, местечек и несколько сёл.

Генеральный есаул (два на Войско) — высший чин после гетмана.