Брянский край во второй половине XV - начале XVI веков
Кроме Стародубского и Трубчевского удельных княжеств в состав Великого княжества Литовского и Русского во второй половине XV века входили земли Брянского и Карачевского поветов. Западная часть края с городами Мглином, Дроковым и Поповой (ныне Красной) Горой и относящимися к ним волостями вошла в состав Мстиславльского княжества, в котором княжили сыновья Ольгерда: сначала Коригайло, а затем Семен-Лугвений, его сын Юрий, которого в свою очередь сменил сын, князь Иван, умерший около 1495 года. К середине XV века относится упоминание о Мглинском повете, но центром повета Мглин пробыл недолго и вновь вошел в состав Мстиславльского удела.
Территория с Погаром и его волостью принадлежала Новгород-Се-верскому удельному княжеству.
К сожалению, письменные источники не сохранили практически никаких сведений о политической истории Брянского края во второй половине XV века, но зато в Литовской метрике содержатся документальные сведения о полусотне его населенных пунктов.
Из контекста этих документов мы узнаем имена брянских наместников, например, князя Тимофея Капусты, а также о новом курсе правительства Великого князя Московского Ивана III. Он, после смерти 7 июля 1492 года польского короля Казимира IV и распада унии между Литвой и Польшей, перешел от дипломатических методов борьбы за объединение всех восточнославянских земель вокруг Москвы к военным действиям. В 1492 году московское войско во главе с князем Дмитрием Воротынским разорило четыре брянские волости.
В 1493 году брянским наместником стал сын Ивана Можайского -Андрей, сменивший прежнего наместника пана Якуба Яковача, но пробыл он в этой роли недолго. В документах 1494 года он уже назван покойным.
Сигизмунд I Старый. Польский король и Литовский Великий князь в 1506-1548 гг. из династии Ягеллонов
Его сменил князь Федор Жеславский (Ижеславский), бывший брянским наместником до 1499 года
В конце XV столетия Литовское княжество оказалось ослабленным войнами на его западных границах. К тому же резко усилились гонения на православную религию. Этим воспользовался Великий князь Московский Иван III. Он принял титул «Государя всея Руси» и стал претендовать на все русские земли Литовского княжества.
В апреле 1500 года после тайных переговоров, закончившихся заключением предварительного договора, северские князья обратились с просьбой о подданстве к московскому государю. Сразу в Литву были направлены И.И. Телешев с сообщением об «отказе» государю северских князей и Афанасий Шеенок с «разметной» грамотой об объявлении войны Великому княжеству Литовскому и Русскому. Из Москвы выступило войско под предводительством Якова Захарьевича Кошкина - жестокого воеводы, отличившегося уже разорением окрестностей шведского Выборга, а также розыском и дознанием еретиков и раскрытием в 1489 году заговора в Новгороде Великом, после чего множество новгородцев было посечено и повешено, а несколько тысяч семей отправлены в ссылку.
В воскресенье 5 мая 1500 года воевода Кошкин двинулся в северские земли с большим московским войском и ополчением, усиленным татарскими отрядами под руководством пасынка крымского хана Менгли-Гирея - царевича Магмет-Амина, изгнанного ранее из Казани за невиданную жестокость к населению и с радостью принятого на службу московским государем. Войско Якова Кошкина подступило к Брянску. Горожане открыли ворота города. Брянский наместник пан Станислав Барташевич и епископ Иона были схвачены (наместник, бежавший в Смоленск, был пойман во Вщиже) и отправлены в Москву, а жители Брянска поспешили присягнуть в верности Ивану III. Интересный факт: брат воеводы Якова Кошкина - Юрий - был отцом Романа, имя которого впоследствии и стал носить царский дом Романовых, правивший Россией три столетия.Во время боевого похода 1500 года были заняты Мценск, Серпейск, Брянск, Путивль и Дорогобуж, а северские и трубчевские князья добровольно перешли на службу к Ивану III.
В 1503 году, при заключении «шестилетнего перемирия» с литовским князем Александром, Брянск не только фактически, но и юридически был признан за Москвой и с тех пор уже не возвращался к Литве. Московия и Литва продолжали оставаться в состоянии войны.
Через пять лет умирающий владыка Литвы Александр вызвал в Вильно князя Сигизмунда, который тотчас же после похорон 20 октября 1506 года был избран Великим князем Литовским, а затем, 8 декабря 1506 года - королем Польским. В 1508 году король Сигизмунд I предложил Москве мир, а новый московский правитель Василий III его принял.
Король утверждал за Василием все приобретенные отцом Василия -великим князем Иваном III - земли, а также вотчины и города удельных князей, перешедших из Литвы на службу Великому князю Московскому: Шемякиных, Стародубских, Трубецких, Одоевских, Воротынских, Пере-мышльских, Новосильских, Вельских, Мосальских. Брянская земля окончательно вошла в состав Московской Руси.