Брянское удельное княжество и повет в составе Великого княжества Литовского и Русского в первой половине XV века
После гибели Дмитрия Ольгердовича Брянского удельное княжество не было ликвидировано и было присоединено к Новгород-Северскому уделу Дмитрия-Корибута Ольгердовича. В 1393 году Дмитрий-Корибут восстал против Витовта, но потерпел поражение и попал в плен, лишился удела и был заменен Витовтом на князя Федора Любартовича, правившего в Брянской и Северской землях до 1405 года.
Монета Александра Патрикеевича Стародубского
В 1401 году попытку присоединить Брянское княжество к своим владениям предпринял Рязанский князь Олег Иванович (его сестра была замужем за Дмитрием Ольгердовичем Брянским), но его войско во главе с его сыном Родославом было разгромлено под Любутском войсками Семена Лугвения Ольгердовича и Александра Патрикеевича Стародуб-ского. В этом же году погиб в Смоленске вместе со своими брянскими боярами Роман Михайлович Брянский, перешедший на службу к Витов-ту и ставший его наместником в этом городе. Его убили смоляне, поддержавшие подошедшего к городу с войсками князя Юрия Святославича Смоленского. Вдову Романа Михайловича и детей Юрий отпустил на волю.
В 1405-1408 годах Витовт попытался усилить натиск на восток, что вызвало сопротивление населения в Киевской и Чернигово-Се-верской землях, ближе всего расположенных к Московскому княжеству и тяготеющих к нему. Одновременно выявились враждебные Литве замыслы Александра Патрикеевича Стародубско-го, которого Витовт приказал взять под стражу.
Но самым значительным антилитовским выступлением был переход на сторону Москвы 26 июля 1408 года Брянского и Новгород-Север-ского князя Свидригайло Ольгердовича с большой группой светской и духовной знати с епископом Брянским Исааки-ем. Князь Свидригайло попытался передать Брянскую и Северскую земли под власть Московского князя Василия Дмитриевича, но эта попытка не увенчалась успехом.
Витовт послал на Брянщину свои войска, под натиском которых Свидригайло, вместе со своими сторонниками, отступил на территорию Московского Великого княжества, где войска Витовта были остановлены на реке Угре. Простояв на ее берегах 12 дней, Василий Московский и Витовт заключили мир. В это время татары, союзники Москвы, «взяша Брянск», который и был главной целью Василия Московского - он хотел вернуть его Свидригайлу как вассалу Москвы, но потерпел неудачу.
Грюнвальдская битва. Гравюра XVI века из «Хроники всего света» Мартина Вельского
В 1409 году началась война Польши и Литвы против Тевтонского ордена немецких рыцарей. В начале июля 1410 года союзное польско-литовско-русско-татарское войско, вместе с отрядами из Чехии, Моравии и Силезии, вступило на территорию Пруссии. В его состав входили ополчения из Брянска, Стародуба, Мглина, Новгород-Северского, объединенные в Стародубскую, Новгород-Северскую и Мстиславскую хоругви. 15 июля 1410 года в знаменитой Грюнвальдской битве союзная армия нанесла сокрушительное поражение крестоносцам. Великий магистр ордена и более 200 рыцарей пали в бою. Агрессия немецких рыцарей на Восток была остановлена, так как приток добровольцев-рыцарей с Запада прекратился.
Однако союз Свидригайло Брянского и Василия Московского оказался не долговечным. В 1409 году Свидригайло вернулся в Великое княжество Литовское и Русское, где после девяти лет, проведенных в тюрьме, вновь получил принадле жавшие ему ранее земли и владел ими до 1430 года.
Князь Свидригайло
Витовт умер в 1430 году и престол Литвы достался Свидригайлу, который направил в Брянск своего наместника, после чего город утратил роль политического центра-столицы княжества, сохранив лишь значение епархиального центра Русской православной церкви.
Свидригайло и его союзник чешский король, сын Трубчевского князя Сигизмунд Корибутович были разбиты наголову. Свидригайло был вынужден отказаться от своих претензий на трон Великого князя Литовского, а с его поражением последние надежды на торжество православия в Литве оказались похоронены.
В дальнейшем, на протяжении 40-х годов XV века, Брянский повет (синоним уезда в Московском княжестве) и его населенные пункты довольно редко упоминаются в письменных источниках. В этот период последовало кратковременное улучшение московско-литовских отношений, чему способствовала деятельность Киевского князя Олелько Владимировича, который был в близком родстве с Великим князем Московским Василием П.
Казимир IV Рисунок Яна Матейко
При содействии Киевского князя православные литовско-украинские бояре и князья оказывали военно-политическую поддержку Василию II в его борьбе против анархии в Московском государстве и за укрепление княжеской власти, что явилось важным событием в процессе образования Русского централизованного государства. В 1446 году ближайшие приверженцы Василия II - князья Боровский, Ряполовские, Оболенские и другие - вынуждены были бежать из Москвы после неудавшегося заговора против захватившего власть Дмитрия Шемяки, нашли убежище на Брянщине и Северщине.
Василий Ярославич Боровский, получив Брянск, Стародуб, Мстис-лавль и «иные многие места в вотчину», передал Брянск в управление своим наместникам князю Семену Ивановичу Оболенскому и боярину Федору Басенку. Здесь они пополнили и реорганизовали свои военные силы. Осенью 1446 года объединенное войско Василия Боровского из Мстиславля и Семена Оболенского из Брянска объединились в Пацыни (село в Рогнединском районе) и, дождавшись большого отряда татарских царевичей Касима и Ягупа - вассалов московского князя, получив известие об освобождении из заточения Василия II, выступили на помощь князю и приняли активное участие в его утверждении на Московском престоле.
В 1449 году Брянск и Стародуб получил во владение князь Михаил Сигизмундович (сын Сигизмунда Кейстутьевича), который собрал здесь «немалое войско» и летом того же года попытался занять великокняжеский престол Литвы. Захватив при помощи Семена Олельковича Киев, он впоследствии потерпел поражение, после чего правительство Великого князя Литовского Казимира (он стал также и польским королем в 1447-1492 годах) взяло курс на ликвидацию удельных княжеств, тем самым подорвав политические основы сопротивления православного населения Литовского княжества его власти.